据Hoops Menu的季前赛程难度排名，克利夫兰骑士以联盟第七难的赛程进入2026-27赛季。骑士的日程表上有16组背靠背比赛，与NBA最多并列，比联盟平均的14.2组多出近两组，同时还有39851英里的旅行和14场处于休息劣势的比赛。
骑士在10月29日至11月14日之间有10场比赛，其中6场在火箭球馆之外进行。11月6日，骑士主场迎战费城，紧接着第二天晚上又迎来卫冕冠军尼克斯，杰伦-布伦森将在背靠背的终点等着他们。12月15日，骑士主场迎战维克托-文班亚马和马刺，随后第二天晚上前往奥兰多面对保罗-班凯罗和魔术。3月份还有一波六场客场之旅，对手包括快船、湖人、勇士和掘金。1月2日至2月4日之间的19场比赛中，骑士要打14个客场。
休赛期，马克斯-斯特鲁斯、迪恩-韦德和丹尼斯-施罗德已经离队。斯特鲁斯能够拉开空间，即使投篮不进也能牵制防守者；韦德提供了身高、位置灵活性和防守可靠性；施罗德则给了克利夫兰另一个经验丰富的持球手，能够运转进攻，而不必要求多诺万-米切尔或詹姆斯-哈登包办一切。
佩顿-沃特森给骑士带来了不同的东西，他的运动能力和防守潜力值得期待，但他无法独自替代三名球员。杰伦-泰森、小克雷格-波特、马里奥-海佐尼亚和新秀梅利克-托马斯将进入轮换讨论。泰森有机会确立自己作为可靠双向贡献者的地位，波特可能被要求承担更多进攻任务，海佐尼亚带来老将经验，托马斯提供得分潜力。
米切尔和哈登完全有能力带领骑士度过一个艰难的夜晚，但问题出现在艰难夜晚开始堆积时，骑士可能需要两名后卫各打35分钟，才能勉强逃脱一支他们本应轻松击败的球队。同样的道理也适用于埃文-莫布利和贾勒特-艾伦，骑士的前场对对手进攻来说可能是一场噩梦，但两人不能整个赛季都承受过重的负担。